Jack Nicholson og Diane Keaton spiller over for hinanden i Nancy Meyers nyeste kærligheds komedie ’Når du mindst venter det’.
Jack Nicholson spiller den 63-årige skørtejæger Harry Lange, som ikke kan få nok af uforpligtende forhold til de unge piger. Harry er bange for kvinder over de 30 og tanken om at sove ved siden af en kvinde en hel nat.
Diane Keaton spiller den succesfulde noget snerpede Broadway-forfatter Erica Barry, som ikke har følt trang til mænd, siden hun blev skilt fra sin mand.
Harry begynder at date Ericas datter Marlin (Amanda Peet), som er sidst i 20’erne. De planlægger en romantisk weekend i det lækre palæ i The Hamptons. Her bliver Harry taget med bukserne nede af Erica og hendes søster Zoe, som også har planlagt en hyggelig weekend i The Hamptons. De tror ved første øjekast, at Harry er en farlig indbrudstyv, men de bliver straks klogere da Marlin dukker op i sin bikini og fortæller dem om hendes nyeste scoring, Harry.
Harry og Marlin trækker ind ved siden af for at hygge sig. Netop som musikken er sat på og de så småt er begyndt at kysse får Harry et hjerteanfald og falder om på gulvet. Harry bliver straks kørt på hospitalet, men det er bestemt ikke et sted han har planlagt at tilbringe meget tid. Harrys læge, den unge Julian (Keanu Reeves), giver Harry lov til at forlade hospitalet, hvis han bliver i nærheden så de kan holde ham under observation.
Marlin tager tilbage til New York på mandejagt, mens Harry indlogeres hos Erica. Erica er alt andet end glad for at skulle hoppe og springe for sin datters kæreste, men med tiden kommer hun tættere ind på livet af Harry. Hun opdager at der er mere under overfladen end man tror ved første øjekast.
Samtidig med at Erica og Harry føres tættere sammen, får Erica en ny bejler i lægen Julian, som er helt vild med Erica og hendes stykker. Hvor Erica tidligere var kørt ned i et hul med sit nyeste stykke, begynder hun at skrive om sine oplevelser med Harry og Julian, men hvordan det hele ender ville være synd at afsløre.
Diane Keaton spiller fantastisk og har opnået en Oscar-nominering for sin overbevisende rolle som Erica. Jack Nicolson spiller som sædvanligt formidabelt og man kommer virkelig til at føle med Harry, når han bliver skræmt af sine ukendte følelser for Erica.
Filmen er desværre hen mod slutningen lidt langtrukken og man kunne godt have ønsket sig at filmen havde holdt sig på de 90 minutter, som er noget nær perfekt for en komedie.