Andy er jomfru. Han er fyrre år - æhm, derfor filmens titel. På trods af, at han er omringet af en trio af oversexede kolleger - David, Jay, og Cal - har den nørdede Andy formået at holde hans mangel på seksuelle eskapader meget hemmelige.
Indtil nu, selvfølgelig. Og da hans kolleger finde ud af, at han er jomfru bliver de besat af tanken om at få en sild på krogen til ham. Andy har imidlertid andre planer - han har lige begyndt et forhold med den 40årige Trish, som er single mor - så han er egentlig meget tilfreds med at fortsætte med hans cølibatiske fremgangsmåde. Ihvertfald til deres 30. date.
Under det blævertykke lag af snask og plat sex-komedie findes der en snert af oprigtighed. For selvom Andy oftest forsøger at tilfredstille hand kammerater's ønsker for ham, så accepterer han i sidste ende hans jomfruelige status - selvom andre ikke må vide det, selvfølgelig - imens han bare egentlig venter på den eneste ene.
Men intet af det ovenstående kan på nogen mulig måde retfærdiggøre filmens sindssygt negative samtaler, handlinger, og situationer. "Hvorfor skal alting handle om sex?!" spørger hovedpersonen på et tidspunkt, og det er egentlig også mit spørgsmål.
En kedsommelig affære med overflodig misbrug af sexuel inuendo, og endnu mere af samme skuffe helt fremme på kameralinsen.
Eksistensgrundlaget for filmen er svært at finde.