Baseret på Michael Cunninghams udmærkede debutroman, tager filmen sit afsæt i en drengs opvækst i Cleveland USA, Bobby er en rigtig lille ulykkesfugl. Først dør storebroren, da han til en familiefest løber gennem en glasdør, siden forældrene. Imellemtiden i teenageårene har Bobby mødt den jævnaldrende Jonathan, og da Bobby bliver forældreløs, optages han af Jonathans familie, som deres egen søn! Bobby synes at være særdeles fremme i skoene, da han lokker Jonathans mor (Sissy Spacek) til en fælles joint. Bobby og Jonathans venskab udvikler sig til det mere følelsesmæssige, Jonathan viser homoseksuelle tilbøjeligheder, hvor Bobby blot er nysgerrig og ved at danne sig egen seksualitet.
Et tidshop på otte år, hvor Bobby (Colin Farell) er blevet bager i selv samme by, endnu ikke flyttet ”hjemmefra”, medens Jonathan (Dallas Roberts) udlever sit liv i New Yorks bøssemiljø. Rollerne er skiftet de to imellem, Bobby er blevet den knap så initiativrige, modsat Jonathan der lever det vilde og hurtige liv. Bobby for revet rodnettet op og tager til Jonathan i New York. Han lever sammen med en pige Claire (Robin Wright Penn) i et platonisk forhold, dog med en masse omsorg involveret. Men Bobbys tilstedeværelse giver hurtigt anledning til jalousi, og selvom de er meget forskellige, er Jonathans store kærlighed stadig Bobby, samtidig bliver Bobby kæreste med Claire, der venter et barn, men hvem er faren?
En sædeskildring af instruktøren Michael Mayer, der med denne film aldrig kommer til bunds i plottet, selvom historien har anstød til dybde, vil filmen det hele, og viser os et kliché præget tidsbillede, som er set til bevidsløshed, og desuden er der et stort tidshop, hvor det videre forløb ikke virker just troværdigt. I virkeligheden var det måske mere interessant at køre kameraet ind på denne periode, hvorfor gik Bobby i stå, i stedet følger man det gode spor, intet synes for alvor at gå galt, og man sidder efterladt tilbage i rulletexternes mørke med en tam uvidenhed, hvorfor og hvad var meningen med denne film, som med en ganske fremragende skuespillerbesætning kunne have fortjent en bedre skæbne!