Vi er i New York og i det Woody Allenske univers, hvor vi følger Jessica Stein, en små-neurotisk og usikker pige, der arbejder som korrekturlæser på et forlag, mens hun leder uden held efter manden i sit liv. Ved et tilfælde læser hun en dag en kontaktannonce, hvor en person leder efter en kvinde med de samme interesser som Jessicas – problemet er bare at det er i rubrikken Kvinde Søger Kvinde! Jessica beslutter sig alligevel for, at mødes med denne kvinde, som hedder Helen og er vice-direktør på et kunstgalleri, og finder ud af, at de går rigtig godt i spænd med hinanden.
Kissing Jessica Stein er instrueret af den relative ukendte Charles Herman-Wurmfeld, men hvad der er mere interessant er, at pigerne der spiller Jessica og Helen i filmen, har også skrevet manuskriptet til filmen og produceret den. Det er så at sige deres hjertebarn. Jennifer Westfeldt (Jessica Stein) har i de sidste par år skrevet flere episoder til dramaserien Judging Amy og haft små roller i forskellige komedieserier og i en tv-film, (Gene Poll), fra 2001, men det er først med denne film, vi for alvor har lagt mærke til hende. Heather Juergensen (Helen) har stort set kun Kissing Jessica Stein på samvittigheden.
Det er en utrolig sjov og underholdende film om at tage nogle chancer her i livet, så man ikke senere ser sig om og fortryder de valg, men i sin tid tog. Jessica er en konservativ pige, der er sikker på, at hun kan forudsige hvordan hun vil reagere på hvilken som helst situation, mens Helen er åben, udadvendt og klar til, at prøve alt. Det er en original og intim historie, der langt hen ad vejen godt kunne minde om en krydsning mellem en Woody Allen-film og en af de gode komedieserier. Jessicas venner og familie finder hurtig ud af, at Jessica har fundet en eller anden, der gør hende glad, men kan ikke forstå hvorfor de endnu ikke er blevet introduceret for personen. Sagen er, at mens Helen er lykkelig og har lyst til, at udbasunere hvem sin kæreste, er Jessica ikke helt klar til, at offentliggøre for alle, at hun har fundet en kvindelig kæreste. Og det er nogle fantastiske løgnehistorier, Jessica fyrer af, når nogle kommer med nærgående spørgsmål om sit og Helens forhold. Jennifer Westfeldt er simpelthen så naturlig og bedårende som Jessica og Heather Juergensen er ligeså god i en mindre sjov rolle, med færre humoristiske replikker og sjove one-liners, men hun er alligevel meget troværdig. Med en så dejlig og original film, kan man godt lukke det ene øje for, at der er småting i historien, der ikke helt virker, og at der af og til ses en mikrofon øverst i billedet. Kissing Jessica Stein er en strålende film, men jeg vil helst ikke kalde den en romantisk komedie, bland andet fordi jeg helst ikke vil forbinde denne film med en genre, der har fostret så utrolig mange dårlige film, og også fordi filmen nærmere er en fuldbyrdet komedie, med en mere afdæmpet og realistisk romantik. Jeg giver denne film 5 stjerner ud af 6 og kan anbefale den til alle.