Drengen Kalle (Janus Dissing Rathke) får en lillesøster, som ifølge lægen, har en fødselsdefekt i form af to hudlapper på ryggen. Lægen anbefaler derfor familien at få hudlapperne fjernet så hurtigt som muligt. Både Kalles forældre, Palle (Anders W. Berthelsen) og Trille (Anne-Grethe Bjarup Riis) og Kalle er enige om, at Lille er helt fin, som hun er. Da Kalle en dag er ude og cykle med Lille, opdager han til sin store forundring, at hun kan flyve. Han skynder sig hjem og fortæller sine forældre det, som ikke er helt overbevist. Da de to søskende, skal demonstrere det store flyvenummer for forældrene, får Lille ved et uheld den ene vinge i klemme i cyklehjulet, så i stedet for at flyve kommer Lille slemt til skade.
Ind træder Karin fra kommunen. Hun er meget imod Lilles vinger, som hun kalder: ”Hudlapper, hudlapper, hudlapper.” Hun forsøger, at overtale Kalles forældre til at få dem fjernet, da de er ”unormale” og vil give Lille problemer i fremtiden. Pga. Lilles uheld og et voksende problem med at finde tøj til Lille, beslutter Palle og Trille at Lille skal have fjernet sine vinger, så hun kan blive en normal pige. De tager af sted til hospitalet Plastic Palace imens at Kalle er i skole.
Da Kalle opdager, hvad forældrene har gang i, beslutter han sig for at redde Lille og hendes vinger. Sammen med Smarty Boy (en lille robotcomputer), som er Kalles alvidende og trofaste følgesvend, cykler Kalle af sted imod Plastic Place. Undervejs hvirvles han ind i et eventyrligt univers. Her møder han den altid uheldig Alf (Nicolas Bro), som bor helt alene i sin fars autoværksted. Da Kalles cykel er punkteret, overtaler han Alf til at hjælpe ham og sammen drager de af sted i Alfs store Cadillac i kapløb med tiden.
Der Var Engang En Dreng – Som fik en lillesøster med vinger, er en vidunderlig film, som handler om samfundets frygt for mennesker, der er anderledes, og dets evige forsøg på at ensrette disse afvigelser. Wikke og Rasmussen forsøger igennem deres film at gøre opmærksom på, at det er helt i orden at være anderledes, og at det til tider kan være en fordel (Hvem ville ikke gerne kunne flyve?).
Filmen er Wikke og Rasmussens tredje børnefilm, som blev indledt med Hannibal og Jerry (1997) og Flyvende Farmor (2001). Endnu engang udspiller handlingen sig i et uvirkeligt og stiliseret univers, hvor musikken, sangene og farverne er med til at skabe et perfekt rum, hvor fortællingen kan udfolde sig uden forstyrrende elementer fra den ”virkelige” verden. Denne stil er med til at fremhæve fortællingen, da seeren udelukkende præsenteres for ting, som har relevans for historien. Filmens stiliserede univers og de karikerede figurer holder langt hen af vejen, men det kammer desværre over, da Peter Frödin køres i stilling, som den storskrålende Baby-Bent, der mest af alt ligner en blanding mellem en børnelokker og en forvokset baby.
Både Anders W. Berthelsen og Anne-Grethe Bjarup Riis overspiller deres roller en smule, men Janus Dissing Rathke klare rollen, som Kalle flot. Bodil Jørgensen er perfekt i rollen, som Karin fra Kommunen, og selvom hun er stærkt karikeret, formår Bodil Jørgensen at tøjle rollen, så den aldrig løber løbsk.
Som en helt ny ting ser vi Nicolas Bro i rollen som romantisk helt. Han spiller formidabel godt. Hans fremtoningen, som den uheldige Alf portrætteres til et 13 tal, og jeg kan ikke rose hans præstation nok. Nicolas Bro er for tiden en af Danmarks bedste skuespillere, og det er dejligt at se ham i en ny type rolle.
Musikken og sangene spiller en stor rolle i filmen. Sangene er ikke blot ment som et selvstændigt element i filmen. De er derimod en del af handlingen. Alle sangene i filmen er skrevet af instruktørparret selv og komponeret af Stig Kreutzfeldt og Bossy Bo. Det er glade sange og god musik, som passer godt til filmen, og man kan ikke undgå, at sange som fx: ”Jeg vil have en baby”, sætter sig på hjernen på den gode måde.