David ( Tobey Maguire )og Jeniffer (Reese Whiterspoon ) er et søskendepar som umiddelbart ikke kan holde ud at være i nærheden af hinanden. Jeniffer er en af skolens mest populære teenage piger, mens David mildest talt er en nørd. Han har en stor kærlighed for litteratur og ingen erfaring med piger og ud over det ånder han og lever for den gamle fjernsynsserie Pleasantville. Til Davids enorme glæde bliver serien genudsendt i et Pleasantville-maraton og han planlægger en hyggelig nat foran fjernsynet. Desværre opdager han, at hans checkede søster ikke har i sinde at lade ham se den, da hun får besøg af en fyr fra skolen. En serie af (u)heldige hændelser medfører at både David og Jeniffer får serien at se - indefra! De bliver suget ind i den sort-hvide verden hvor alle er glade og uskyldige, og tvunget til at leve som Bud og Mary Sue Parker, børnene til George Parker ( William H. Macey ) og Betty Parker ( Joan Allan ).
Denne usædvanlige historie, som er skrevet og instrueret af Gary Ross, skildrer to umiddelbart meget forskellige verdener. På den ene side er der det kriminalitetshærdede USA hvor alt, inklusiv forældre og venner, har en tendens til at forandre sig eller skiftes ud. På den anden side er der det uforanderlige Pleasantville, hvor maden altid står klar på bordet, skoleholdet altid vinder i basket og hvor solen altid skinner. Ikke overraskende sker det uundgåelige, når de to unge mennesker fra den ufuldkomne verden havner i den tilsyneladende perfekte verden. Tingene begynder at forandre sig, også personerne, og den sort-hvide by får, som dagene går, mere og mere farve.
I hovedrollen ser vi Tobey Maguire, som nogle sikkert husker fra Æblemostreglementet. Han er simpelthen ualmindeligt troværdig som den uskyldige David. En rigtigt flot præstation. Det samme gælder Reese Whiterspoon fra bl.a. Sex Games, men man lægger nu alligevel mere mærke til Joan Allan som moren i Pleasantville og Jeff Daniels som spiller kunstneren Bill Johnson. De to skuespillere har man næsten kun set i biroller, hvilket er synd, for jeg er overbevist om at de ville gøre det fantastisk som hovedpersoner.
En anden ting, som er bemærkelsesværdig i denne film, er farvespillet. Den sort-hvide historie, som foregår i Plesantville, får efterhånden farvede elementer, som i den grå baggrund får en skønhed, som fortryller; værende det en rose, røde læber på en pige eller en almindelig grøn bil.
Alt i alt er Pleasantville en sød film. Det en dejlig søndagsfilm, som man ikke behøver at gruble længere over. Den sjov og den gør én glad. Desværre har den en forvirrende slutscene, men den formår ikke at ødelægge illusionen og troen på det gode, som filmen først og fremmest leverer.