Et forestående bryllup mellem Carl Peterson (Matt Dillon) og Molly Thompson (Kate Hudson), hvor Carls svigerfar Mr. Thompson (Michael Douglas) har arrangeret omgivelserne, på en eksotisk ø i Hawaii. Carl er godt vævet ind i familien Thompson, arbejder som entreprenør i svigerfaderens mastodontfirma, og må trække veksler på Mr. Thompsons nedgørende bemærkninger.
Så ankommer også Carls bedste mand til brylluppet Randy Dupree (Owen Wilson), selvfølgelig noget forsinket efter fejlagtigt at have besøgt en anden ø i Hawaiigruppen . Brylluppet og bryllupsrejsen forløber som en rislende bæk, det forelskede par flytter ind i tosomheden, og nyder hinanden. Alt er perfekt, bortset fra at Carl tilsyneladende ikke er svigerfaderens yngling, da han aldrig er blevet inviteret på fisketur, og da det netop er målestokken for virkelig at blive accepteret, selvom Carl ikke bryder sig om fisketure, det ved Mr. Thompson bare ikke osv.
Men indtil den ugentlige herreaften, hvor det ved en tilfældighed kommer Carl for øre at Dupree har mistet sit arbejde, og derved smidt ud af lejligheden! Tilbyder Carl selvfølgelig sin bedste ven/mand at sove på deres sofa derhjemme, i en kortere periode, til han kommer på fode igen.
Men venskabet kommer til at stå sin prøve, da det viser sig at være en forvokset teenager, der er flyttet ned i stuen, og pludselig har de fået andre tv-kanaler, telefonsvaren er blevet ændret, og i det hele taget vender op og ned på alt. Er fuldstændig uforudsigelig. Molly vil gerne have ham ud af huset, men i takt med at Carl bliver mere og mere ophængt af arbejdet (hjulpet af svigerfaderen, der ikke ønsker at miste sin datter) begynder hun at blive mere glad for Dupree, der også har lyriske og filosofiske tilbøjeligheder. Pludselig føler Carl sin position i hjemmet truet!
En ganske underholdende film, der på visse steder kammer over, men ellers holder stilen til målstregen, med en fin lille afslutning, som man kender det i den type komedier. Selve historien opstod hos manuskriptforfatteren Michael Le Sieur, til sit eget bryllup, da en af hans venner, altid har været ”best man” og aldrig stod på den anden side, for at modtage ringen. Den tilgang til tilværelsen, hvor alle ligesom vokser fra denne person, blev inspirationspunktet. Owen Wilson der spiller Dupree, har været meget inde over manuskriptet, og er også krediteret som co writer. Wilson er også medproducer. Kate Hudson som Molly er ganske god og overbevisende, selvom hun ikke har moderens (Goldie Hawns) karisma, sejler hun det sikkert i land. Matt Dillon spiller den tragiske antihelt, og gør det glimrende. Michael Douglas er ganske sublim som dominerende, magtmanipulerende og snarrådig svigerfader. Men det er Owen Wilson, der med de bedste replikker i hånden, og sit Klods Hans agtige antræk, står stærkest i billedet. Instruktørteamet, brødrene Russo måske kendt for ”Welcome To Collinwood” og har også en del tv serier i bagagen, slipper nådigt afsted med denne lette sag, hvor man må overgive sig til latteren, men hvor oplevelsen også bagefter hurtigt har lagt sig.